PL: a Leicesterrel bajnok volt, 33 évesen bejelentette visszavonulását
A Manchester Unitednél nevelkedő, fiatalon a Huddersfieldnél, a Cardiffnál, a Watfordnál és a Barnsleynál is megforduló Drinkwater 2012-ben igazolt a Leicesterhez, melyet 2017-ig erősített, s meghatározó tagja volt a 2015–2016-os idényben csodát tévő bajnokcsapatnak.
A középpályás a Claudio Ranieri irányítása alatt nyújtott teljesítményével felhívta magára a Chelsea figyelmét, amely 2017 nyarán szerződtette, de a kevés játéklehetőség miatt 2019-ben a Burnleynek, 2020-ban az Aston Villának, 2021 januárjában a török Kasimpasának, 2021 nyarán pedig a Readingnek adta kölcsön.
Drinkwater 2022 nyarán visszatért a londoni „kékekhez”, ám a Chelsea nem hosszabbította meg a középpályás 2022. június 30-ig szóló szerződését, s azóta sem talált magának új csapatot, így több mint egy éve klub nélküli.
A középpályás a High Performance-nak adott interjújában bejelentette, hogy felhagy a profi labdarúgással. Drinkwater az interjúban többek között arról beszélt, nem voltak meg a mentális eszközei ahhoz, hogy karrierje mélypontján megbirkózzon az előtte álló akadályokkal.
