Hillman hatszor nyert bajnokságot az észak-amerikai profiligában (NHL). Az 1954–1955-ös idényben lett hivatásos a Detroit Red Wings színeiben, és már az első idényben bajnok lett, amikor 18 éves, két hónapos és 9 napos volt. Ezt a korrekordot nem lehet megdönteni, mert a jelenleg érvényben lévő szabály alapján csak az játszhat az NHL-ben, aki újoncszezonja előtt adott év szeptember 15-ig betölti a 18. életévét.
Hilmann később a Toronto MapLe Leafs csapatával 1962-ben, 1963-ban, 1964-ben és 1967-ben, majd a Montreal Canadiensszel 1969-ben is bajnok lett.
Játszott még a Boston Bruins, a Minnesota North Stars, a Philadelphia Flyers, a Los Angeles Kings és a Buffalo Sabres együttesében is, az NHL-t 1973-ban hagyta el. Az alapszakaszban 790 mérkőzésen 36 gólt ütött és 196 gólpasszt adott.
