Anglia: klubot váltott a korábbi Chelsea-játékos

Sidwell az Arsenalban kezdte pályafutását, onnan azonban folyamatosan kölcsönadták őt. Szerződése lejártával a Readinghez, majd a Chelsea-hez került, a „kékek” mezét tizenöt mérkőzésen viselhette.

2008-ban az Aston Villához, három évvel később a Fulhamhez szerződött. A legutóbbi szezonban a londoniak alapembere volt az angol játékos, 41 mérkőzésen nyolc gólt és két gólpasszt jegyzett.

Új klubjával, a Stoke Cityvel kétéves szerződést kötött Sidwell.