A játékos-pályafutását 26 évesen súlyos koponyasérülése miatt befejező, jelenleg 33 esztendős szakembernek ez lesz az első vezetőedzői megbízatása. A korábbi egyszeres angol válogatott középpályás visszavonulása után a Tottenham Hotspur utánpótlásában dolgozott, majd technikai edzőként segítette előbb Antonio Conte, majd az olasz tréner 2023-as menesztése után négy mérkőzést kapó Cristian Stellini munkáját, s végül ő fejezte be az idényt a londoni alakulattal, így megbízott edzőként 13 mérkőzésen irányította a csapatot.
Mason a 2023 nyarán érkező Ange Postecoglou bizalmát is elnyerte, így a mögöttünk hagyott idényben az ausztrál tréner segítőjeként nyerte meg az Európa-ligát a „sarkantyúsokkal”. A 2021-ben (José Mourinho menesztése után, 29 évesen) minden idők legfiatalabb, PL-meccsen dirigáló edzőjévé váló szakember (akinek a munkáját másodedzőként a Readingtől érkező Nigel Gibbs fogja segíteni) hároméves szerződést írt alá az egyszeres angol bajnok, ötszörös kupagyőztes klubbal.
A magyar válogatott Callum Stylest is foglalkoztató West Bromwich Albion a mögöttünk hagyott idényt a 9. helyen zárta, így nem jutott be az élvonalba jutásért folytatott rájátszásba.