„Tizennyolc év után Ambrosini többet érdemelt volna, a klub vezetősége jobban is kezelhette volna az ügyet, hiszen neki mindig a Milan volt az első, sohasem akart más együttesben játszani. Massimo számára nem volt teljesen váratlan a döntés, mégis elszomorodott, amikor véglegessé vált. Remélem, a klub legalább szépen búcsúztatja majd. A jövőjét illetően még sok a kérdőjel, egy Los Angeles-i ajánlatot már elutasítottunk, viszont továbbra is tárgyalunk a West Hammel, és Ausztráliából is futott be megkeresés" – mondta Moreno Roggi, a középpályás ügynöke a Radioblunak.Moreno Roggi, a középpályás ügynöke a Radioblunak.
A 36 éves játékos 1995-ben igazolt a Milanhoz, amelyet – a Vicenzánál kölcsönben eltöltött egy szezont leszámítva – tizenhét idényen át erősített, sőt Paolo Maldini visszavonulása után, 2009-ben megkapta a csapatkapitányi karszalagot is, amelyet most Riccardo Montolivo vehet majd át. Összesen 489 tétmeccsen szerepelt a Milanban, amivel hatodik a vonatkozó örökrangsorban.
