A klub közleménye szerint a 20 éves szélső 2032-ig szóló szerződést kötött a Chelsea-vel.
„Nagyszerű érzés – idézte a klub hivatalos honlapja szerződése aláírását követően Jamie Bynoe-Gittenst. – Nagyszerű érzés egy olyan nagy klubhoz csatlakozni, mint a Chelsea. Alig várom, hogy tanulhassak a csapat minden tagjától, és a maximumot nyújthassam. Csodálatos érzés.”
Gittens 2020-ban a Manchester Citytől érkezett a Borussia Dortmundhoz, ahol hamar bekerült a felnőttek keretébe. A 2020–2021-es idényben debütált a BVB mezében a nagyok között, és még abban az idényben, augusztusban meg is szerezte első gólját a csapatban. Abban az idényben is fontos szerepet játszott a csapat eredményességében, a Bundesligában, a Bajnokok Ligájában és a Német Kupában 20-szor lépett pályára, és tíz gólt szerzett minden sorozatot figyelembe véve. A következő idényben aztán 34 találkozón ugyancsak tízszer talált a kapuba.
Az angol-barbadosi támadó a 2024–2025-ös idényben is remekelt dortmundi színekben: minden versenysorozatot figyelembe véve 17 gólt szerzett, és a klubvilágbajnokságon is pályára lépett.