A hawaii születésű 35 éves Milosky Észak-Kaliforniában, a szörfösök által rendkívül veszélyesnek tartott Maverick's-nél gyakorolt, amikor több nagy hullám sikeres meghódítása után megpróbálkozott egy különösen naggyal is. Ekkor azonban már nem járt sikerrel: a hullám elnyelte, és csak húsz perccel később került el Milosky teste – ekkor azonban már nem tudtak rajta segíteni.
A Santa Cruz közelében lévő sziklás part mentén 1999 óta rendeznek versenyeket éppen az extrém méretű hullámok miatt. Milosky is ezért utazott ide, nem sokkal azt követően, hogy átvette azt a 25 ezer dolláros díjat, ami az „Északi Part Legjobb Underground Szörföse" nevet viseli. Úgy tervezte, hogy a nagy hullámok szezonjának lecsengése előtt még betör egy-két óriást.
A szörfös egyébiránt a sportág egyik legendájának számított: nem hivatalosan ő tartotta a legnagyobb, 18 méteres hullám sikeres meglovaglásának rekordját.
