NBA: visszavonul Detroit hőse, a 2004-es MVP
Az ötszörös NBA All-Star-csapattag Billups több ajánlatot is kapott a nyáron, de úgy döntött, hogy 38 évesen, 17 szezon után inkább visszavonul.
„Itt az idő. Érzem, mikor kell abbahagyni. Fejben ott vagyok még, és hajt a vágy, hogy játsszak, ugyanakkor három éve nem voltam egészséges. Nem tudok úgy játszani emiatt, ami a tudásomhoz méltó, és ha ez történik, akkor fel kell ismerni a pillanatot: eljött az idő a visszavonulásra” – mondta az irányító.
Billups az 1997-es NBA-draft első körében, harmadikként kelt el, a Boston Celtics szerezte meg a játékjogát. Ezt követően játszott a Toronto Raptorsban, a Denver Nuggetsben, a Minnesota Timberwolves-ban, de két szezonnál sehol nem töltött többet.
Kiugróan jó 2001–2002-es szezonja után szabadügynökké vált és aláírt a Detroit Pistonshoz, mellyel karrierje legnagyobb sikereit érte el. 2004-ben vezérszerepet kapott a Pistons nagybajnoki címében, teljesítményével kiérdemelte a döntő legjobbjának járó díjat. 2005-ben is döntőt játszott a detroitiakkal, akiktől 2008-ban távozott. Ezt követően megjárta ismét Denvert, megfordult a New York Knicksben és a Los Angeles Clippersben, karrierjét kedvenc csapatában, a Pistonsban fejezte be. Az amerikai válogatottal kontinensbajnok (2007) és világbajnok (2010). A 2008-as olimpiáról családi okok miatt maradt le.
