Riley 1981 és 1990 között volt a Lakers edzője, a csapat Showtime korszakában és irányításával a klub négyszer (1982, 1985, 1987, 1988) nyert bajnoki címet. A most 80 éves szakember vezette Lakers az NBA történetének egyik legdinamikusabb csapata volt. A Magic Johnson és Kareem Abdul-Jabbar fémjelezte úttörő, gyorstámadásokra építő gárda Riley-val az alapszakaszban 533 győzelmet aratott és csupán 194 vereséget szenvedett el, a rájátszásban pedig 102 győzelme volt. Rileyt 1989–1990-ben az Év Edzőjének választották.
Később a New York Knickset és a Miami Heatet is edzette, utóbbival 2006-ban újabb bajnokságot nyert, jelenleg pedig a floridai a klub elnöke.
Kareem Abdul-Jabbar, Magic Johnson, Kobe Bryant, Elgin Baylor, Jerry West, Shaquille O'Neal és Chick Hearn műsorvezető után Riley a nyolcadik Lakers-sztár, akit szoborral tisztelnek meg a Star Plazában.
