A 28 éves Európa-bajnok játékos az 1999–2000-es szezonban mutatkozott be a királyiaknál, két idénnyel később már ő számított a csapat első számú kapusának.
Casillasnál több klubmérkőzésen Spanyolországban csak Raúl és Andoni Zubizarreta lépett pályára, utóbbi a rekordot illetően még nyugodtan aludhat: több mint száz mérkőzéssel áll késői utóda előtt. Igaz, Casillasnak még bőven van ideje...