Riley 1995 óta két szakaszban volt a Heat vezetőedzője (1995–2003, 2005–2008) és 2006-ban bajnoki címet nyert az együttessel.
A játékosként egyszeres, edzőként ötszörös bajnok sportvezető nagyszerűnek ítélte meg a Heat elmúlt idényét, amelynek végén a Dwayne Wade mellé LeBron Jamesszel és Chris Bosh-sal megerősített csapat 4–2-re elveszítette a nagydöntőt a Dallas Mavericksszel szemben.
A játékosként egyszeres, edzőként ötszörös bajnok sportvezető nagyszerűnek ítélte meg a Heat elmúlt idényét, amelynek végén a Dwayne Wade mellé LeBron Jamesszel és Chris Bosh-sal megerősített csapat 4–2-re elveszítette a nagydöntőt a Dallas Mavericksszel szemben.