A Washington kiválósága már évek óta szenved a sérülésektől, emiatt a teljes 2001-es szezont ki kellett hagynia, míg 2008-ban is csak egyszer léphetett pályára.
Olsen a legutóbbi szezonban rájátszást érő helyig segítette a DC Unitedet, 20 meccsen egy gólt szerzett.
A 32 éves játékos 1998 és 2007 között 37-szer öltötte magára az amerikai válogatott mezét, és hat gólt szerzett. Olsen 1998-ban az év újonca volt, ugyanebben az évben és 2004-ben is bajnok lett a fővárosi csapattal.