A Sports Illustrated első fürdőruhás különszáma (Swimsuit Issue) 1964-ben jelent meg. Címlapján a fodrászból lett modell, Babette March pózolt egy akkoriban majdhogynem merésznek számító fehér kétrészes bikiniben (habár két évvel korábban Ursula Andress már egy nem kevésbé kihívó darabban libbent ki a tengerből). A berlini születésű leányt férje kapacitálta, hogy próbálja ki magát a modell szakmában: a próbálkozás olyan jól sikerült, hogy néhány éven belül Babette lett New York legjobban fizetett modellje, és természetes volt, hogy övé az első Swimsuit Issue-borító.
A következő évben a bájos szöszi, Sue Peterson domborított a címlapon, akiről elégedetten nyilatkozta később a lap egykori főszerkesztője, Walter Bingham, hogy öröm volt ránézni, mert „végre egy lány, aki nem tűnt alultápláltnak".
1978-ban már szemmel látható volt, hogy változnak az idők: Cheryl Tiegs többet mutatott, mint amennyit eltakart, amivel komoly közfelháborodást váltott ki. Több mint 300 előfizető mondta le a lapot...
Az 1980-as és 1990-es éveket a szupermodellek uralták: olyan nevek tulajdonosai tűntek fel a borítókon, mint Christie Brinkley (1979-1981 között háromszor), Elle Macpherson (1986-1988 között háromszor), Heidi Klum (1998) és Tyra Banks (1996 és 1997), az első afrikai-amerikai címlaplány. A képek egyre merészebbek lettek, aminek egyre több előfizető mellett a harcos jogvédők nem szűnő hangoskodása lett a következménye.
A 2000-es években folytatódott ez az eléggé nem dicsérhető hagyomány: 2002-ben az argentin Yamila Diaz első latin-amerikai leányként került a címlapra, majd két évvel később érkezett a cseh Veronica Vareková Kelet- és Közép-Európa képviseletében. Újabb két évvel később jött a legkomolyabb dobás: nyolc korábbi címlaplány tündökölt egy szál bugyiban az első oldalon: Veronica Vareková, Elle Macpherson, Rebecca Romijn, Rachel Hunter, Daniela Pestová, Elisa Benítez, Carolyn Murphy és Yamila Diaz (eközben a lap beltestében Heidi Klum és Maria Sarapova mutatta meg idomait).
2007-ben meglepőt húzott a lap: nem modellt, de még csak nem is sportolót fotóztak a címlapra, hanem egy popsztárt. Persze tény, hogy Beyoncé ellen a legkényesebb ízlésű olvasóknak sem lehetett kifogásuk.
2008-ban a felénk kevéssé ismert, de igen figyelemreméltó Marissa Miller került a címlapra, ezt követően azonban brutális sztárdömping következett: Bar Refaeli (Leo DiCaprio exe), Brooklyn Decker (Andy Roddick felesége), valamint Irina Sejk (Cristiano Ronaldo menyasszonya).
A kedden boltokba került legfrissebb szám címlapján pedig a modellvilág új szupersztárja, a 19 esztendős michigani Kate Upton tündököl. Akiről köztudott, hogy imádja a sportot: nem egyszer keltett már feltűnést látványos szurkolásával kosárlabda vagy éppen baseball mérkőzésen.
