Egy hónappal azután, hogy elvégezte az edzőképzőt, megkapta első önálló megbízatását is Alessandro Costacurta. A Milannal többek között hét bajnoki címet és öt BEK-et, illetve Bajnokok Ligáját nyerő centerhalf a másodosztályú Pisa ajánlatát fogadta el. Andrea Bulgarella klubelnök szerint Costacurtával az együttes végre visszatérhet a Serie A-ba, ahol 1991 óta nem szerepelt. Legutóbb jó esélye volt erre, de Giampiero Ventura edző vezetésével elbukta a Lecce elleni osztályozót. Costacurtát a Milan is szerette volna foglalkoztatni, de csak segédedzőként az egyik utánpótláscsapat mellett.