Félelmetes hangulatban futottak ki a csapatok a teljesen megtelt Stadio Olimpico pályájára, ahol a házigazda Roma a sérülések és eltiltások miatt igencsak tartalékosan játszott – többek között Fabio Capello edző is csak a lelátóról nézhette a derbit, helyette Italo Galbiati ült le a bordó-sárgák kispadjára. Ennek ellenére az első lehetőségek – már ha nem számítjuk Roberto Carlosnak a 2. percben legalább negyven méterről a lelátóra küldött szabadrúgását – az olaszok előtt adódtak, előbb Montella elől tisztáztak az utolsó pillanatban a bekkek, majd Panucci fejesét követően ment nem sokkal a jobb kapufa mellé a labda – Emerson még megpróbált belekotorni, de csak az oldalhálót találta el.A 19. percben Raúl Figótól kapott zseniális átadást, de mihelyt kilépett a védők mögül, a játékvezető tévesen megállította őt, lesre hivatkozva. Merk bíró gyakorlatilag a következő akciónál visszaadta a kölcsönt a Romának, ugyanis nem ítélt tizenegyest, amikor Fernando Hierro jókorát taszított az ötösön Vincenzo Montellán. A hatalmas, elsősorban a középpályán folyó küzdelmet a 38. percben színezte ismét helyzet, akkor Cassano emelt az ötös jobb sarkánál érkező Tommasi elé, aki viszont rossz ütemben ugrott fel, és tiszta helyzetből a léc fölé fejelt. Egy perc elteltével az imént a feladó szerepét betöltő Cassano szerezhette volna meg a vezetést, de tíz méterről fölédurrantott. Ami kimaradt az egyik oldalon, az bement a másikon: a 41. percben Raúl tolta ki a labdát a tizenhatos bal sarkánál helyezkedő Gutinak, aki előbb egy visszacsellel "elküldte briósért” Panuccit, majd sokkal több ésszel, mint erővel a bal alsó sarokba tekerte a labdát.
Roma (olasz)–Real Madrid (spanyol)
0–3 (0–1)
Róma, 82 900 nézô
V: Merk (német). G: Guti (41., 75.), Raúl (56.)
ROMA: Antonioli – Cufré (Guardiola, 46.), Samuel, Panucci, Dellasz – Cafú, Candela, Tommasi, Emerson – Montella, Cassano (Delvecchio, 64.)
REAL MADRID: Casillas – Míchel Salgado, Hierro, Helguera, Roberto Carlos – Cambiasso, Makelele (McManaman, 78.) – Figo, Zidane (Solari, 68.), Guti – Raúl
Genk (belga)–AEK (görög)
0–0
Genk, 23 128 nézô
V: Plautz (német)
GENK: Moons – Tomasic, Zokora, Vanbeuren, Beslija, Daerden, Skoko, Thijs, Sonck, Dagano, Ingrao
AEK: Hiotisz –Borbokisz (Petkov, 53.), Kosztenoglu, Kaszapisz, Wright, Kapszisz, Zagorakisz, Katszuranisz, Cartasz (Maladenisz, 90.), Nikolaidisz, Nalicisz (Lakisz, 64.)
Roma (olasz)–Real Madrid (spanyol)
0–3 (0–1)
Róma, 82 900 nézô
V: Merk (német). G: Guti (41., 75.), Raúl (56.)
ROMA: Antonioli – Cufré (Guardiola, 46.), Samuel, Panucci, Dellasz – Cafú, Candela, Tommasi, Emerson – Montella, Cassano (Delvecchio, 64.)
REAL MADRID: Casillas – Míchel Salgado, Hierro, Helguera, Roberto Carlos – Cambiasso, Makelele (McManaman, 78.) – Figo, Zidane (Solari, 68.), Guti – Raúl
Genk (belga)–AEK (görög)
0–0
Genk, 23 128 nézô
V: Plautz (német)
GENK: Moons – Tomasic, Zokora, Vanbeuren, Beslija, Daerden, Skoko, Thijs, Sonck, Dagano, Ingrao
AEK: Hiotisz –Borbokisz (Petkov, 53.), Kosztenoglu, Kaszapisz, Wright, Kapszisz, Zagorakisz, Katszuranisz, Cartasz (Maladenisz, 90.), Nikolaidisz, Nalicisz (Lakisz, 64.)
A második félidő egyből egy római lehetőséggel indult: Cassano sarokkal tálalt Emerson elé, de a brazil tizenhatról leadott löketét követően Casillas szögletre tolta a labdát. A Real az 53. percben szabadult ki először a hazaiak szorításából, de a jobb oldalon meglóduló Guti a szünetben beállt Guardiola szorításából csak az oldalhálót találta el. Nem sokkal később ismét Guti vezethette rá a védőkre a labdát, és amikor úgy tűnt, hogy elveszti a labdát, érkezett Raúl a második hullámban, és a tizenhatosról, ballal, laposan a hálóba bombázott. Egyórányi játék után Cassano kapott nagy labdát a bal szélen, de hosszan szöktette magát, és Casillas zárni tudta a szöget. Tíz perc kellett a Romának a következő helyzet kialakításához, ráadásul Montella távoli lökete nem hordozott sok veszélyt magában a spanyolokra nézve. A 75. percben Guti végleg eldöntötte a mérkőzést, ugyanis miután négy bekk között végigcselezte magát, tizenhét méterről kilőtte a jobb alsó sarkot. Válaszként a hazaiak Delvecchio révén a lécet döngették meg, de a lefújásig többre már nem jutottak, így a Real magabiztosan kezdte meg a menetelést az idei sorozatban.