A Portótól 2008 nyarán érkező jobbhátvédnek a térdszalagjaival akadtak problémái, a klub orvosai pedig egyeztetve egy portugál specialistával végül a műtét mellett döntöttek.
Bosingwa már haza is utazott Portugáliába, hogy átessen a sebészeti beavatkozáson. A futballista a Chelsea fontos mérkőzésein kívül a portugál válogatott Bosznia elleni vb-pótselejtezőit is kihagyja.