Grossman pályafutása első hat évében a Chicago Bearst szolgálta, majd az előző szezonban a Houston Texansban szerepelt.
A „Sexy Rexy" gúnynévvel illetett irányító képességeit sokan megkérdőjelezik, megítélésének talán a 2007-es Super Bowlon mutatott gyenge teljesítménye (a Bears kikapott az Indianapolis Coltstól) tette a legrosszabbat.