Az egyértelműen esélyesebbnek vélt milánói csapat újdonsült gólvágója, a mindössze 20 éves Stephan El Shaarawy nélkül kezdett a Reggina ellen, ellenben ott volt Giampaolo Pazzini, Robinho, Bojan Krkic is a pályán. Az első félidő gólnélküli döntetlent hozott, pedig akadt lehetőség mindkét oldalon. Előbb Pazzini hibázott szemben a kapussal, majd a Reggina talált be fejjel a kapuba, de a játékvezető les miatt érvénytelenítette a gólt, majd Mario Yepes veszélyeztetett a Milan részéről szintén egy pontrúgást követően az ellenkező oldalon.
A második játékrészben elején hamar vezetést szerzett a Milan: Urby Emanuelson szögletét követően előbb Robinho kapufára csúsztatta a labdát, majd a holland középpályás, Emanuelson újabb beívelésre Yepes érkezett nagyszerűen a hosszú oldalon, és fejelte a labdát nagy erővel a kapuba, 1–0. Nem sokkal később a csereként beállt M'Baye Niang lépett ki nagyszerű ütemben, azonban a vendégek kapusa hárítani tudott. A folytatásban a hazaiak félgőzzel is többgólosra növelték előnyüket: előbb Niang szerezte meg első találatát a Milan színeiben, majd Pazzini lesgyanús szituációban harmadik helyzetét már gólra váltotta, 3–0.
A mérkőzéssel a negyeddöntő első párosítása is kialakult, a Milan a nyolc között a Juventus ellen folytatja. A nyolcaddöntőből még négy párosítást nem játszottak le, ezeket a mérkőzéseket december 18-19-én rendezik meg.
| NYOLCADDÖNTŐ |
| AC Milan–Reggina 3–0 (0–0) |
| Gólszerző: Yepes 51., Niang 79., Pazzini 81. |
