A Milan vezetőedzője alig néhány hónapja vette át a csapatot Carlo Ancelottitól, de mivel az eredmények eddig elmaradtak, elkezdődtek a találgatások a távozásáról.
Az AS című spanyol lap állítása szerint a Milan kapcsolatban áll Juande Ramosszal, és a Sevillával kétszer is UEFA-kupát nyerő edző veheti át később Leonardo helyét.
A Milan a nyári felkészülési időszakban sorozatban több mérkőzést is elveszített, majd ugyan a Serie A nyitó fordulójában 2–1-es győzelmet arattak a Siena felett, ám ezt egy csúfos, 4–0-s fiaskó követte az Inter elleni városi derbin.