A holland válogatottban eddig egy alkalommal pályára lépő Drenthe négyéves szerződést kötött a Besiktassal. Az isztambuliak ingyen szerezték meg a Real Madridtól távozó labdarúgót.
A „királyiak" 2007-ben szerezték meg, de a futballista nem váltotta be a hozzá fűzött reményeket, így a blancók több alkalommal is kölcsönadták. Előbb az akkoriban első osztályú Hérculesnek, majd az angol bajnokságban szereplő Evertonnak, ám egyik helyen sem marasztalták a ballábas játékost.
Drenthe most 2016 nyaráig kötelezte el magát a Besiktashoz, amely ma a városi rivális Galatasarayjal találkozik a török bajnokság 2012–2013-as kiírásának második fordulójában.