Szteli Athénban született, s a helyi harmadosztályú, de profi Ethnikosz Aszteraszban nevelkedett, itt is mutatkozhatott be a felnőttek között 18 esztendős korában, majd a következő évben a Paniliakosz Pirgosz csapatába igazolt. Az óriási Panathinaikosz-drukker hírében álló legényke három évet töltött el itt, és igen gólképesnek bizonyult, hiszen összesen 26 alkalommal volt eredményes. A három idény alatt kétszer is bajnok a kiscsapattal, a menetelés közben déli területi ligából a leg(f)első osztályba jutottak fel.
Erre már a nagyok is felfigyeltek: 1996 nyarán az Olympiakosz igazolta le őt, s a kikötővárosiak között azonnal beverekedte magát a kezdő tizenegybe. Gólerősségét új klubjában is megtartotta, hiszen a szélső egy szezon kivételével rendre tíz gól körül termelt, közben sorozatban nyerte a bajnoki címeket. 1997 márciusában a válogatottban is bemutatkozhatott, a ciprusiak ellen, s onnantól kezdve állandó csapattaggá vált.
1999-ben a Porto elleni gyönyörű találatát az Év góljának választotta meg az UEFA, majd 2003-ban benne látták az Év futballistáját Göröghonban, a spanyolok elleni Eb-selejtezőn lőtt óriási góljával pedig megváltotta saját és társai útlevelét Portugáliába. Ekkor már Angliában rúgta a labdát: 2003 nyarán lejárt szerződése s a Boltonba igazolt, ahol három évre szóló kontraktust kötöttek vele. Boltonban, hogy a riporterek ne átkozzák el őt, a béke kedvéért felvette (mezére) a Stelios nevet.
Hamarosan a Premiership üde színfoltja lett, hiszen nem csak kopasz feje, de ő maga is villogott, igaz, eleinte főleg csereként számoltak vele. A Ligakupa-döntőben is a kispadon kezdett. Nem úgy a kontinenstornán, viszont a spanyolok ellen olyan gyalázatos teljesítményt nyújtott (egy kicsit meg is sérült), hogy csak a csehek elleni elődöntőre tért vissza. Átlaga 5.5 volt, érdekes módon a leggyengébb teljesítményt éppen a döntőben nyújtotta.
Angliában hét, majd kilenc bajnoki gólt szerzett, utóbbival házi gólkirály lett, a 2006-07-es idényben viszont sokat szenvedett sérülései miatt, nem is talált a hálóba. Bár a Liverpool élénken érdeklődött iránta, nem hagyta el a Boltont, két roppant fontos gólt is szerzett 2008-ban, a válogatottal pedig hét Eb-selejtezőn szerepelt.
A mindenben rekordot kereső flúgos angolok számon tartják, hogy „Giannakopoulos” egyvalamiben Premiership-csúcstartó: 12 betűnyi különbség volt az ő és az őt felváltó „Ba” neve között 2004-ben, a Charlton-Bolton bajnokin, annyi, amennyi még soha az egymás helyére beálló labdarúgók között. De ha Vennegoor of Hesselink egyszer odaigazol!
07/08 | Bolton Wanderers | 15 | 2 | UEFA | 8 | 1 | 5.90 |
06/07 | Bolton Wanderers | 23 | 0 | | | | 5.50 |
05/06 | Bolton Wanderers | 34 | 9 | UEFA | 6 | 1 | 6.83 |
04/05 | Bolton Wanderers | 34 | 7 | | | | 6.52 |
03/04 | Bolton Wanderers | 31 | 2 | | | | 6.33 |
02/03 | Olympiakosz | 29 | 15 | BL | 6 | 1 | |
01/02 | Olympiakosz | 21 | 11 | BL | 5 | 2 | |
00/01 | Olympiakosz | 26 | 11 | BL | 5 | 1 | |
99/00 | Olympiakosz | 29 | 10 | | | | |
98/99 | Olympiakosz | 23 | 7 | | | | |
97/98 | Olympiakosz | 31 | 3 | | | | |
96/97 | Olympiakosz | 31 | 7 | | | | |
95/96 | Paniliakosz Pyrgosz | 27 | 7 | | | | |
94/95 | Paniliakosz Pyrgosz | 31 | 10 | | | | |
93/94 | Paniliakosz Pyrgosz | 26 | 9 | | | | |
92/93 | Ethnikosz Asterasz | 32 | 6 | | | | |
A táblázatban szereplő adatok sorrendben: év, csapat, mérkőzések száma, szerzett gólok száma, nemzetközi kuparészvétel, nemzetközi kupamérkőzések száma, nemzetközi és válogatott kupatalálkozón szerzett gólok száma és az elért bajnoki átlag. |
Nagy tornák a válogatott színeiben: | 2004 | Európa-bajnokság | 4 | 0 | 2005 | Konföderációs-kupa | 3 | 0 | |