A Leeds Unitednél bekövetkezett visszaesés, és hogy a klub sohasem látott mélységekbe zuhant, éppen a jó szereplés következménye. Az ellentmondás csak látszólagos. A háromszoros angol bajnok (legutóbb 1992-ben végzett az élen) 1999ben negyedik lett a bajnokságban, így elindulhatott az UEFAkupában, ahol az elődöntőig jutott. A következő szezonban már a Bajnokok Ligájában vitézkedett, köszönhetően a Premier League-ben elért harmadik helynek, és a legrangosabb európai kupasorozatban is a legjobb négy közé került az ír David O’Leary által irányított gárda. A spanyol Valencia ellen elveszített elődöntő után a bajnokságban lemaradt a gárda a BL-t érő harmadik helyről, és sokak szerint ekkor kezdődött a zuhanórepülés, mivel Peter Ridsdale elnöknek „elszállt az agya”. A Leeds 1997 és 2003 között regnáló urát annyira meglegyintette az európai topversengés szele és csillogása, hogy eszetlen és koncepció nélküli költekezésbe kezdett.
Az 1919-ben alapított klub elnöke olyannyira belelkesedett, hogy hitelek tömkelegét – egyes becslések szerint 60 millió fontot (21.8 milliárd forint) – vett fel a játékoskeret megerősítése és az általa remélt állandó BL-szereplés, valamint az ebből származó busás jövedelem elérése érdekében. A terv dugába dőlt: 2001-ben és 2002ben sem sikerült olyan pozícióban végeznie a Premiershipben a csapatnak, hogy elindulhasson a BL-ben. Így aztán az Európai Labdarúgó-szövetségtől (UEFA) várt és előre betervezett bevételek is elmaradtak, a tehetős klubok által csábítgatott, ám végül jó pénzért maradó játékosok rengeteget kerestek, a pénz viszont egyre fogyott.
Az egyesületért aggódó szurkolók 2002 nyarán tomboltak, de nem a szép gólok miatt, hanem dühükben, akkor ugyanis az egyik közönségkedvencet, Rio Ferdinandot 30 millió fontért (mostani árfolyamon 10.8 milliárd forint) eladták a Manchester Unitednek. A kiváló védő elengedését nehezményező O’Learynek az állásába került különvéleménye. De a tekintélyes bevétel sem segített az ekkor már a lejtőn lefelé száguldó egyesületen, amely az új játékosok igazolásából és a régiek eladásából rendre rosszul jött ki. Csak egy példát említünk: a Leeds Robbie Fowlert 2001-ben 11 millió fontért vette meg a Liverpooltól 2001ben, majd 2003 januárjában hatmillióért adta el a Manchester Citynek.
Az ekkorra már teljesen eladósodó klubból menekült, aki csak tudott, így törvényszerű volt a kiesés az élvonalból. A megmentő 2005 elején érkezett Ken Bates személyében, aki 10 millió fontért (3.6 milliárd forint) megvásárolta a csőd szélén egyensúlyozó egyesület részvényeinek felét. A Chelsea-t 22 évig irányító, 75 éves üzletember arra nyilván nem gondolt, hogy együttese 2007-ben a másodosztályból is kizuhan (igaz, ebben szerepe volt annak is, hogy az adósságok miatt 10 pontot levontak a csapattól)…
„Gyalázatos, ahogyan idáig eljutott ez a patinás egyesület, ám a szurkolók kitartása és az egyesület múltja alapján van visszaút, még az élvonalba is” – mondta a harmadik vonalba fennállása során először lecsúszó együttessel kapcsolatban Mark Viduka, a Middlesbrough ausztrál csatára. A Leeds szurkolói előtt jó példa is lebeghet: a Manchester City 1999-ben hasonló mélységekbe jutott, ám két szezon után visszajutott a Premier League-be, és a mai napig tagja az élvonalnak...