Cipollini először 2005-ben jelentette be a hivatalos visszavonulását – egy héttel a Giro d'Italia rajtja előtt –, de 2008-ban egy rövid időre visszatért a Rock Racing színeiben, és a Tour of California 2. szakaszán harmadik lett.
Most a Farnese Vini-Selle Italiában versenyezne újra, amely az ő cége által gyártott kerékpárvázat használja. Ebben a csapatban teker az olaszok új reménysége, Andrea Guardini is, aki Cipollini szerint a sprinterek új királya lehet. Előrelépésében ő is szerepet vállalna:
„Vissza akarok térni, hogy a Girón már újra versenyezhessek, és segíthessek felvezetni a sprinteket Guardininek – nyilatkozta a 45. születésnapját március 22-én ünneplő Cipollini. – Jó erőben vagyok, és kedvező jel, hogy különösen nagy kedvet érzek a kemény munkára.”
Az Oroszlánkirálynak becézett korábbi klasszis elismerte ugyan, hogy a mérleg a néhány évvel ezelőttinél többet mutat, amikor rááll, de szerinte képes lenne újra a legmagasabb szinten teljesíteni.
„Jelenleg kilencven kiló vagyok, nyolccal több, mint fénykoromban voltam – folytatta a 2002-es világbajnokságon a mezőnyversenyt megnyerő sportoló. – Ez azonban nem zsír, hanem színtiszta izom, ami a karjaimon és a felsőtestemen található. A lábaim tökéletes állapotban vannak, és bár a hátam, valamint a térdeim fájnak kicsit, a szívem rendben van, így készen állok erre a próbára.”
Visszatérésével egyfajta tudományos kutatómunkához is alanyul szolgálna, hogy „megismerje, milyen változásokon mennek keresztül az élsportolók a visszavonulásuk utáni években”. Úgy gondolja, a javuló életkörülményeknek köszönhetően ma már tovább tarthat a profik karrierje: „Meggyőződésem, hogy még negyvenöt évesen sem kell valakinek befejeznie a sportolói pályafutását.”
Korábbi sikerei megismétlésére persze nincs sok esély, többek között ezért is az a célja, hogy Guardini segítésével próbáljon hasznossá válni. A 22 éves reménység 11 nappal azt követően született, hogy Cipollini megnyerte az első szakaszát a Giro d'Italián.
„Guardini nagy tehetség, és az én kerékpárommal versenyez. Szép kihívás lenne az egyik segítőjének lenni a Girón, és ha én vezetném fel neki a sprinteket Cavendish ellen, ki tudja, mennyit nyerne.”
A Girón való indulása mindazonáltal nemcsak rajta múlik, hanem a nemzetközi szövetségen is. Az UCI doppingellenes szabályzata szerint ugyanis minden olyan versenyzőnek, aki visszatér a profik közé, hat hónappal előtte tájékoztatnia kell a szervezetet a szándékáról, és legalább négy hónapig szerepelnie kell a regisztrációs rendszerben, mielőtt profi versenyen elindulhatna. A doppingellenes szabályzat ezen pontját Lance Armstrong esetében 2009-ben figyelmen kívül hagyták, így az akkor visszatérő amerikai menő részt vehetett a Tour Down Under elnevezésű viadalon.
„Olyan tiszta akarok lenni, mint a víz, és extra doppingteszteket is vállalok. Ivan Basso teljesen megtisztította magát, ezzel a hitelesség példájává vált. Kikérem majd a tanácsát, hogy a tudomány és a technológia segítségét én is segítségül hívhassam” – mondta a doppingtémával kapcsolatban Cipollini.