Vandenbroucke a belga kerékpársport nagy reménységeként kezdte meg 1994-ben profi karrierjét, legeredményesebb éve pedig 1999 volt, amikor megnyerte a Liege-Bastogne-Liege viadalt (a legidősebb országúti kerékpárverseny), valamint két szakaszt a Vueltán.
Pályafutása során többször is összeütközésbe került a törvénnyel – ittas vezetésen érték, majd doppingolással is vádolták –, és hiába próbált meg újra a csúcsra törni, soha többé nem tudta már 1999-es önmagát idézni.
Legutóbbi szerződése lejárt a Cinelli-Down Underrel, de egy új csapat színeiben szeretett volna versenyezni a 2010-es idényben is.