A profi pályafutását a Newcastle-nál kezdő Gascoigne 1988-ban 21 évesen szóban megegyezett Fergusonnal, hogy az MU-hoz szerződik, de végül kétmillió fontos akkori átigazolási rekordért a Tottenhamhez írt alá. A Spursnél eltöltött sikeres évek után a Lazióhoz szerződött, de Olaszországban elmaradt a teljesítménye a várttól, ezért szeretett volna hazaszerződni – a Unitednél nagy párost alkothatott volna Eric Cantonával.
„Könyörögtem Fergusonnak, hogy szerződtessen – mondta Gascoigne. – Ám a lelkem mélyén tudtam, hogy nem kapok tőle még egy esélyt. Amit elszúrtam, már nem tudom helyrehozni. Elmondhatatlanul sajnálom, hogy nem játszhattam az irányítása alatt, óriási élmény lett volna."
Gascoigne ezután a Rangershez került, ahol remekül játszott.
