A labdarúgó 2006 augusztusában az angol labdarúgó-válogatott edzőtáborában szenvedett bokasérülést, miután összecsapott Shaun Wright-Phillipsszel. Ashtont ezt követően folyamatosan kínozta bokája, 2009 februárjában ismét megműtötték.
Rehabilitációja nem haladt a várt ütemben, a fiatal játékos pedig nem tudott pályára lépni - most pedig a specialisták azt tanácsolják, hagyja abba az aktív játékot.
Elképzelhető, hogy a WHU a játékos esetleges korai visszavonulása miatt kompenzációs követelést nyújt be az FA-hez. A londoniak 7.25 millió fontért vásárolták meg Ashtont a Norwich Citytől.