A 19 éves Pepe és a 17 éves Cristiano Ronaldo egyaránt a lisszaboni Sporting mezét viseli. Viszont míg előbbi a 2002–2003-as szezonban a zöld-fehérek játékosa volta, addig Pepe soha nem tartozott a klub kötelékébe. Azonban a 2003–2004-es idényt megelőző nyári felkészülés során két hétig ott készülhetett, miután fejébe vette, hogy eligazol akkori klubjától, a Marítimótól.
Azonban miután egyetlen klubbal sem tudott megegyezni, a szezon kezdetén visszatért Madeirára (a sziget egyébként CR szülőföldje), és a következő szezonban az UEFA-kupa-indulást érő 6. helyre ért a Marítimóval.
Aztán Pepe 2007-ben az FC Portótól a Real Madridhoz szerződött, ahová 2009-ben követte immár az immár honfitárssá lett Cristiano Ronaldo. És a két kópé újra együtt rúghatta a bőrt (plusz Pepe az ellenefeleket...).
