Pennant vezetési szokásairól korábban már kétszer is beszámoltunk, még 2005-ös eset, amikor ittasan lámpaoszlopnak hajtott Mercedesével. A középpályás ráadásul mindezt úgy tette, hogy egy évre szóló, autóvezetéstől való eltiltása volt érvényben, nem volt autóbiztosítása, s helyzetét azzal tetézte, hogy akkori csapattárs-jó barátjának, Ashley Cole-nak próbálta kiadni magát. A jamaicai ősöktől származó labdarúgót kilencven nap börtönre ítélték, amiből egy hónapot kellett letöltenie, a folytatásban pedig elektronikus jelzővel a karján léphetett csak pályára a bajnokikon.
A másik nem hétköznapi eset az volt, amikor elhagyta a Porschéját, ami öt héten keresztül fel sem tűnt neki (…).
Aston Martinját azonban nagy becsben tartotta már akkor is, most pedig a gyönyörű, 130 ezer fontos (közel 46 millió forintos) DBS-ének karosszériáját krómoztatta be – nem lett csúnya, az egyszer már biztos.