A 39. születésnapjához közelítő Inzaghi szabadon igazolható, és még nem döntötte el, hogy játékosként folytatja, vagy elfogadja az AC Milan ajánlatát, és csatlakozik az utánpótlás-neveléssel foglalkozó stábhoz. Inzaghi olaszországi nagy áttörését egyéves bergamói időszaka hozta meg: „Pippo” az 1996–1997-es szezonban 33 mérkőzésen 24 gólt szerzett, gólkirály lett, és teljesítményének köszönhetően a Juventushoz szerződött.