Olaszország: Maccarone hazatér

A 2006/07-es idény őszi szezonjában az olasz futballista csak hét mérkőzésen lépett pályára a Premier League-ben, az ellenfelek hálójába pedig csupán egyetlen egyszer talált be. Szerződése lejárt, a Middlesbrough vezetősége pedig elzárkózott a megállapodás meghosszabbításától.

Maccaronénak több kérője is volt az olasz élvonalból, végül a Sienánál kötött ki. A Serie A 11. helyén álló alakulat ingyen szerezte meg a játékost.

Az előző szezonban Maccarone vezérletvével a nemzetközi porondon menetelt a Boro, az alakulat egészen a döntőig menetelt az UEFA-kupában, ám a finálévban a Sevilla fölényes sikert aratott. a A 27 esztendős csatár 2002-ben, az Empolitól igazolt Middlesbrough-ba klubrekordot jelentő összegért, 8,15 millió fontért.