Fenlon egész játékospályafutását Írországban töltötte, majd irányította a Shelbourne, a Derry City és 2007 decemberétől a Bohemians csapatát.
A Hiberniannél november elején menesztették Colin Calderwood vezetőedzőt, aki 2010 októbere óta volt hivatalban, ám nem bizonyult sikeresnek a klub élén: 49 bajnokijából mindössze 12-t tudott megnyerni.
„Nagyon izgatott vagyok, hogy egy olyan gazdag történelemmel és nagy hagyományokkal rendelkező klubot irányíthatok, mint a Hibernian. Az elsődleges cél, hogy győzelmi ösvényre tereljük a csapatot, a szurkolók ugyanis nehéz időket éltek át az elmúlt időszakban" – mondta Fenlon.