A koppenhágai születésű csatár a Solröd és a Köge neveltje, profiként a Köge, a Heerenveen, a Newcastle United, a Feyenoord, az AC Milan, a VfB Stuttgart és a Villarreal játékosa volt, a Feyenoordból vonult vissza, miután a vezetők közölték vele: ugyan a csapattal edzhet, de nem számítanak rá az első együttesnél.
Tomasson 112 alkalommal szerepelt a dán válogatottban (ezzel második Peter Schmeichel mögött az örökranglistán), 52 góljával pedig társrekorder Poul Nielsennel együtt.
Pályafutása alatt nyert holland és olasz bajnoki címet, illetve szuperkupát (a Milannal az Olasz Kupát is begyűjtötte), a Milannal BL-, a Feyenoorddal UEFA-kupa-győztes. Vb-bronzcipős volt 2002-ben, bekerült a 2004-es Eb álomcsapatába, kétszer (2002, 2004) választották meg hazája legjobb játékosának.
