A legutóbb a Red Bull New York csapatát erősítő Henderson volt a Major League Soccer 1996 óta íródó történetének legtöbb bajnoki meccsén pályára lépő játékosa.
A 36 éves futballista korábban megfordult a Colorado Rapids, a Miami Fusion, a Kansas City Wizards és a Columbus Crew együttesében is, a 2006-os szezonban 32 meccsen három gólt szerzett. Az MLS nyitánya előtt szerepelt a német másodosztályban (FSV Frankfurt) és Norvégiában is (Stabaek)
A középpályás 317 bajnokin lépett pályára az MLS-ben, 52 gólt és 80 gólpasszt jegyzett. A mai napig ő a Colorado csúcstartója a kanadai táblázaton (115), a gólpasszokban (53), valamint a játszott meccseken (178).
Henderson a válogatottban 80 alkalommal lépett pályára, három gól található a neve mellett. Nevezték az 1990-es világbajnokságra és a barcelonai olimpiára, de sérülése miatt lemaradt mind az 1994-es, mind az 1998-as vb-ről.