Két klubbal több porondon is tarolt

José Mourinho a különböző portugál csapatoknál és a Barcelonánál eltöltött időszakát követően – a katalánoknál Bobby Robson, majd Louis van Gaal munkáját segítette – 2000-ben a Benfica vezetőedzője lett, de néhány hónap után távozott, és a következő idényt már az Uniao Leiriánál kezdte meg, amellyel a klubrekordot jelentő ötödik helyen végzett. A 2001–2002-es évad közben a Portóhoz szerződött, amellyel sikertelen fél szezont követően két bajnoki címet, UEFA-kupát és Bajnokok Ligáját nyert. Innen egyenes út vezetett a Roman Abramovics érkezésével nagy álmokat dédelgető Chelsea-hez, amelynél szintén futószalagon jöttek a sikerek (többek között két-két bajnoki cím és Ligakupagyőzelem, egy FA-kupa diadal), igaz, a nemzetközi porondon nem sikerült megismételni a Portóval elért eredményeket. Tavaly szeptemberben sokakat meglepett, hogy távozott a „kékektől”, egyesek szerint a „válás” oka az Abramoviccsal fennálló ellentéte volt.