Az elmúlt években kevés olyan olasz játékos vagy edző fordult meg a Premier League-ben, aki lendíteni tudott csapatának játékán. A legnagyobb sikereket a Chelsea két klasszisa, Gianluca Vialli és Gianfranco Zola jegyezhette; ők tulajdonképpen levezetésképpen ruccantak át Angliába, mégis óriási népszerűségnek örvendhettek. Utóbbi, a pöttöm varázsló egészen fantasztikus karriert futott be: 312 meccsen 80 gólt szerzett, emellett a szurkolók a Chelsea története legjobb játékosának is megválasztották. Gianluca Vialli a pályán kevésbé villogott, előbb formaingadozás, utóbb pedig amiatt, hogy a holland Ruud Gullittal összeveszett, és kevés játéklehetőséget kapott a később menesztett menedzsertől. Edzőként neki sem sikerült megváltania a világot az angol fővárosban, mert hiába nyert három év alatt öt trófeát a csapattal, 2000 őszén kirúgták. Számos középkategóriás labdarúgó is szerepelt az élvonalban, ám közülük csak Paolo Di Caniót tartják úgy számon, mint aki színt és frissességet hozott a bajnokságba. A legemlékezetesebb tette mégsem egy gyönyörű találat volt, a Sheffield United, a West Ham United és a Charlton korábbi csatára ugyanis fair play díjat kapott azért, hogy gólhelyzetben kézzel megfogta a labdát, mert az ellenfél kapusa a földön feküdt sérülten. Ami a menedzsereket illeti, az olasz Juventus edzője, Claudio Ranieri viszonylag eredményes négy évet zárt a Chelsea-ben, mielőtt 2004-ben menesztették.
