Redknapp még a Portsmouth menedzsereként két ízben követett el adócsalást: a vád szerint 2002. április elseje és 2007. november 28-a között a klub akkori tulajdonosa, Milan Mandarics egy monacói bankszámlára fizetett be 145 ezer dollárt. A számla tulajdonosa természetesen Harry Redknapp volt.
Később egy újabb összeget, mintegy 150 ezer dollárt utalt a szerb üzletember – aki jelenleg a Sheffield Wednesday elnöke – ugyanarra a monacói számlára. Mindkét vádlott tagad, tárgyalásukra 2012 januárjában kerül sor egy londoni bíróságon.