A 30 éves angol védőt még José Mourinho – Villas-Boas mentora – nevezte ki 2004-ben.
„John a kapitánya ennek a csapatnak, és ez a jövőben is így lesz addig, amíg továbbra is a tudása maximumát nyújtja a mérkőzéseken – jelentette ki a portugál szakember. – Tudom, hogy a játékosok többsége vezérként tekint rá, aki motiválja őket. Tehát ha John a pályán lesz, ő fogja viselni a csapatkapitányi karszalagot."
Villas-Boas azt is elmondta, hogy Frank Lampard és Didier Drogba alkalmas a vezérszerepre, ezért tőlük is példamutató magatartást vár a pályán és azon kívül is.