A 41 éves Di Matteo 1996 és 2002 között szolgálta a londoni kékeket játékosként, ez idő alatt két FA-kupát nyert a csapattal. A Svájcban született, de olasz válogatott tréner legutóbb a West Bromwichnál dolgozott, amellyel első idényében feljutott a Premier League-be, majd idén februárban távozott a kispadról.
A hírek szerint Villas-Boas korábbi erőnléti edzőjét, José Mario Rochát, valamint Daniel Sousa játékosmegfigyelőt is magával hozza a Chelsea-hez.