A brit Guardian értesülése szerint a sarkantyúsok holland menedzsere, Martin Jol az tervezi, hogy azt az összeget, ami Michael Carrick eladásából folyik be a Manchester Unitedtől, azt
Duff megszerzésére fordítja.
Duff, aki iránt egyébként korábban élénken érdeklődött Alex Ferguson is, 2003-ban érkezett a Chelseahez a Blackburn Roverstől 26.5 millió euróért, míg a jelenleg a világbajnokságon szereplő Carrickért 10 millió eurónál valamivel többet kér a Tottenham.
Duff az idén elveszítette helyét a kékek kezdő tizenegyében, köszönhetően a nagyon erős konkurenciának (Cole, Robben, Wright-Phillips), ráadásul máris érkezett a klubhoz egy újabb rivális, a holland állampolgárságot nemsokára megszerző Salomon Kalou személyében.
Duff első londoni idényében kirobbanó formában játszott, 6.84-es átlagát öt góllal és kilenc gólpasszal érdemelte ki, egy év múlva 6.72-es átlag mellett 12 pontot ért el a „kanadai táblázaton”, de a legutóbbi szezonban már csak 6.22-es átlagosztályzatot produkált s mindössze három gólt rúgott, négy assziszt mellett.