1926 A 24 éves Abe Saperstein a Chicago-i Savoy Mulató nevét kölcsönvéve megalapítja a “Savoy Big Five” elnevezésű kosárlabda csapatot. A mulató a New York azonos nevű táncteremről kapta nevét. A Savoy egy mozi felett helyezkedett el és a kor leghíresebb és legmeghatározóbb big band-jei húzzák a talpalávalót. Az üzlet abban az időben nem ment valami fényesen, ezért a tulajdonosok beleegyeztek, hogy kosárlabda mérkőzéseket szervezzenek, annak reményében, hogy az emberek a meccsek után, majd hozzájuk mennek táncolni. A Savoy beleegyezett abba, hogy Saperstein csapatát szponzorálja és megszületett a “Savoy Big Five”. Ám a kosárlabda sem tett sok jót a helynek ezért az ötletet a tulajdonosok ejtették. Mikor a csapatot elküldték, néhány játékos beleegyezett, hogy részt vesz Saperstein újjá alakított utazó csapatában. "Savoy Big Five" olyan neveket tudhatott magáénak, mint Tommy Brookings, William Grant, Inman Jackson, Lester Johnson, Joe Lillard, Randolph Ramsey, Walter Wright, és William Watson. Jackson, Johnson, és Wright voltak a Globetrotters tartópillérei.
1927 Január 7-én 300 ember előtt, Hickleyben, Illinoisban Saperstein csapata megtartja első mérkőzését 300 ember előtt. A teljes bevétel 75 dollár volt. A csapat mezén NEW YORK szerepelt, és azt a látszatot is keltették a nézőkben, hogy tényleg onnan is származnak. Saperstein később a saját nevét is rátette a mezre, ezután a csapat “Saperstein’s New York Globetrotters” néven szerepelt. A Globetrotters Saperstein Ford “T” Modell-jébe sűrűsödve utazott.
1930 3 éves a csapat és Wisconsinban, Iowa-ban és Minnesotában turnézik. A Globetrotters napról-napra játszik és bárkivel kiáll aki jelentkezik. Alkalom adtán még Saperstein-nak is be kellett ugrania, egy-egy sérült játékos helyére. A csapat neve Harlem New York Globetrotters-szé változott, azt előtérben tartva, hogy a játékosok feketék voltak.
1932 A Globetrotters 5 éves. A detroiti Brewster Centerben nyitja meg az idényt a csapat, Hálaadás napján. Ez az első alkalom, hogy a Globetrotters egy nagyvárosban játszik.
1933 A második év, hogy a Globetrotters Hálaadáskor kezdi a turnéját, a detroiti Brewster Centerben. A csapat kiterjesztette a programját Észak és Dél-Dakota, Idaho és Montana államokra is. 1933-ból való a legrégebbi Harlem Globetrotters plakát is.
1934 Iron Mountainben, Michiganben játssza a csapat az 1 000-ik mérkőzését. A Globetrotters 152-2-vel fejezi be az évet.
1936 A Harlem Globetrotters elismertsége egyre nagyobb, ahogy a turné Chicágotól, Puget Sound, Washington államig tart.
1939 A csapat az első professzionális bajnokságán vereséget szenved a New York Rens-től. A Rens csapatához tartozott Pop Gates, a későbbi Globetrotter is, akinek segítségével a Rens meg is nyerte a bajnokságot. Egy este az 1939-es szezonban, a Globetrotters vezetett az egyik ellenfele ellen 112-5-re. A csapat elkezdett mókázni, meccs közben és a közönség szerette. Saperstein tájékoztatta játékosait, hogy nincs azzal semmi baj, ha mókáznak, ám ezt akkor tegyék, ha már biztosan vezetnek. Inman Jackson volt a csapat “bohóc hercege” és egy olyan pozíciót teremtett, ami azóta is létezik a kosárlabda minden szintjén.