A 22 éves Ryan Bertrand a Gillingamnél nevelkedett, s 16. születésnapja közeledtével került a Chelsea-hez 125 ezer font ellenében. Azóta szinte minden szezonban kölcsönadták. Kalandos évei során a Bournemouthnál 2006-ban megrepedt a lépe, 2008-ban a Norwich szurkolói elnevezték Plasticnak a belga Plastic Bertrans popzenész után, s akárhová adták kölcsön, szinte minden alkalommal végleg szerződtetni szerette volna az alsóbb osztályú klub.
A Chelsea azonban ragaszkodott hozzá, első bajnokiját 2011 áprilisában játszotta Ashley Cole cseréjeként, a Birmingham City ellen gólpasszal mutatkozott be. Augusztusban új, négyéves megállapodást írt alá, s André Villas-Boas már nem adta kölcsön, balhátvédként Cole tanonca lett.
Hat évvel Chelsea-hez kerülése után kezdőként is bemutatkozott a klubban, a Fulham elleni Ligakupa-meccsen. Bajnokikon is egyre többet szerepelt, áprilisban a Wigan ellen először kezdett a Premier League-ben, és a 2–1-re megnyert meccsen meg is választották a meccs emberének.
Az angol utánpótlás-válogatottakban összesen 31-szer pályára lépett, az olimpiai szereplésben méltán reménykedő Bertrand a Liverpool elleni FA-kupa-döntőt még kihagyta, ám a BL-ben megkapta élete eddigi legnagyobb lehetőségét.
