Mint ismeretes, a 21 éves játékos 2008 karácsonyán halálos kimenetelű autóbalesetet okozott, melyben egy ötgyermekes családapa volt az áldozat.
Robertson - aki a baleset időpontjában a Southamptonban szerepelt kölcsönben - saját bevallása szerint az iPodján akart új számot választani, és Mercedesével belerohant a 38 éves Omar Mohamed Ford Galaxyjába. A kosárlabdaedző, korábban Szomáliában szövetségi kapitányként dolgozó Mohamedet helikopterrel kórházba szállították, de életét nem sikerült megmenteni.
A labdarúgó - akit mellékbüntetésként öt évre eltiltottak a vezetéstől - elismerte bűnösségét. Robertson büntetése jogerőre emelkedett, a játékos megkezdte a letöltését.
Nem Robertson az egyetlen angol futballista, aki rács mögé került hasonló ügy miatt: a 2008 őszén szintén halálos balesetet okozó Luke McCormick hét év négy hónap börtönbüntetést kapott. A Plymouth játékosa ittasan vezetve ütközött egy Toyotával, a balesetben halálos sérüléseket szenvedett egy tízéves és egy nyolcéves kisfiú.
