A 36 éves Charlest azért ítélték el, mivel erősen ittas állapotban egy kidobóembert késsel fenyegetett meg.
Az egykori jobbhátvéd ráadásul visszaeső volt, ugyanis 2005-ben több alkalommal arcba rúgott egy nőt, aki azt mondta neki, hogy sosem volt olyan jó játékos, hogy a Manchester Unitedben futballozzon.
Charlest az eset után az a veszély fenyegette, hogy börtönbe kell vonulnia, ha újra nem tud uralkodni magán.
A 2002-ben visszavonult Charles pályafutása során a Derby County, a Nottingham Forest, a Leicester, az Aston Villa, a Birmingham City, a West Ham valamint a portugál Benfica mezét viselte. A válogatottban kétszer kapott lehetőséget, 1991 júniusában előbb Új-Zéland, majd Malajzia ellen lépett pályára.