Az ír szakembernek azt követően kell távoznia posztjáról, hogy a csapat a közelmúltban nyíltan bírálta a klub első emberét, Doug Ellist, egészen pontosan annak munkáját.
Bár O’Learynek a hivatalos tájékoztatás szerint nem volt érdemi köze a kritikák megfogalmazásához és nyilvánosságra hozatalához, végül mégis ő lett az, akinek távoznia kell az alakulattól.
Az edző 2003 májusában érkezett az Aston Vilához, korábban – 2002-ben – a Leeds United az ő irányításával játszott BL-elődöntőt, ám ott a Valencia megállt parancsolt nekik.
Az Aston Villával a 2004-05-s szezonban a 10., míg azt megelőzően a 6. helyen végzett a bajnokságban.
O’Leary játékosként az Arsenal élő legendája, az Ágyúsoknál 722 mérkőzésen lépett pályára.