Az 50 éves Gullit 1987 és 1993 között, majd az 1994–1995-ös idényben szerepelt a piros-feketéknél, ahol két Bajnokcsapatok Európa Kupáját, két Európai Szuperkupát, két Interkontinentális Kupa-címet, három bajnoki címet, egy Olasz Kupát nyert az 1987-es év aranylabdása.
Az 1988-ban Európa-bajnoki címet szerző 66-szoros holland válogatott játékos vezetőedzőként a Chelsea, a Newcastle United, a Feyenoord, a Los Angeles Galaxy és a Tyerek Groznij együttesét irányította korábban, de elmondása szerint nem tudna nemet mondani egy milánói ajánlatra.
„Karrierem legszebb éveit a piros-feketéknél töltöttem – nyilatkozta Gullit, miután megérkezett Milánóba a Bajnokok Ligája-trófea olaszországi körutazásának nagyköveteként. – Megtiszteltetés lenne, ha egyszer engem hívnának a kispadra. Hogyan mondhatnék nemet egy ilyen fontos klubnak?”
Gullit ugyanakkor nem aggódik korábbi klubja jövője miatt: „Sosem tudhatod, mit hoz a jövő, bár a klub jó kezekben van jelenleg” – utalt Massimiliano Allegri jó munkájára a holland.
„Amikor a Linate repülőtéren leszálltam, eszembe jutott minden alkalom, amikor a Milannal az elitsorozat mérkőzéseire indultunk. Bár már több évtized eltelt, de számomra olyan, mintha csak egy éve lett volna.”
A holland kedves emlékei között megjelentek a piros-feketék sapkái, amelyek az ő ikonikus raszta hajzatát voltak hivatottak megeleveníteni.
„Levágattam, mert úgy gondoltam, hogy életem egyik szakaszának ez a helyes lezárása, hogy aztán kezdhessek egy újat. Mindig öröm újra látni ezeket a sapkákat.”