Paolo Maldini 2009. június 30-ig meghoszszabbította szerződését a Milannal. A 39 éves hátvéd korábban a viszszavonulás gondolatával foglalkozott, de végül a folytatás mellett döntött. Az elhatározás nem számít nagy meglepetésnek, mivel a vezetőség jó ideje próbálta rábírni a csapatkapitányt arra, hogy maradjon az együttesnél . A klub szimbólumának számító védő 1985. január 20-án mutatkozott be a piros-feketék színeiben.