A klub színeiben 1999 és 2003 között 118 mérkőzésen játszó, ezeken 48 gólt szerző Di Canio 2008-ban vonult vissza, azóta elvégezte az edzőképző tanfolyamot, többek között az Internél volt gyakorlaton José Mourinho keze alatt.
A jelenleg olasz televíziós szakkommentátorként dolgozó Di Canio felajánlotta segítségét az angol sereghajtónál, ahol legendaként emlékeznek rá, júliusban róla nevezték el a klub székházának egyik különtermét. A West Ham vezetői azonban jelezték, csak abban az esetben adnak neki munkát, ha Grant is beleegyezik a szerződtetésébe, és olyan munkakört talál neki, amelyben valóban a West Ham hasznára lesz.