A történet 1913-ban indult, amikor az Arsenal a plumsteadi Manor Ground Stadionból London északi részébe, a Highburybe költözött. Az „ágyúsok” így a Tottenham „felségterületén” rendezkedtek be, tekintve, hogy a Hotspur stadionja, a White Hart Lane mindössze négy mérföldre (csaknem hét kilométer) található az egykori Highburytől (azóta a klub az impozáns Emirates Stadionba költözött). A Tottenham szurkolói nem örültek a betolakodóknak. Az első világháború időszakában a két gárda többször is megmérkőzött barátságos találkozókon, rivalizálásuk azonban nem nélkülözte a barátságtalan megnyilvánulásokat.
Hamarosan, 1919-ben tovább nőtt a feszültség, ám erről valójában egyik fél sem tehetett. A szövetség ugyanis két együttes felvételével húszra növelte az élvonal résztvevőinek számát, emiatt a 19. helyen záró Chelsea nem esett ki, ám a másodosztályban második Tottenham és harmadik Barnsley helyett az ötödik Arsenal került az első osztályba. Akkoriban számos anekdota keringett arról, hogy ez Sir Henry Norris, az „ágyúsok” elnöke lobbizásának és megvesztegetéseinek volt köszönhető, ám erre a mai napig nincs bizonyíték. A Tottenham a következő szezonban megnyerte a másodosztályt, és feljutott, azóta is tart az ellenségeskedés a szomszédvárak között.
A Tottenham nyolc éve (!), immár tizenkilenc meccsen képtelen nyerni vetélytársa ellen, ez a kudarcsorozat láthatóan megviseli a klub játékosait és szurkolóit.
Juande Ramos menedzser karrierje első londoni derbijén irányítja csapatát, amely a spanyol érkezése óta fokozatosan kapott lábra. A holland Martin Jol október végi menesztését követően a gárda kievickélt a kiesőzónából, bejutott a Ligakupa elődöntőjébe, emellett továbbjutott az UEFA-kupában a legjobb 32 közé. Ez persze egyáltalán nem garantálja a győzelmet az Arsenal ellen, amely kiegyensúlyozott teljesítménnyel vezeti a bajnokságot.
„Amikor az utcán találkozom a szurkolókkal, mindig csak azt hajtogatják, hogy a Tottenham ellen nyerjünk, a többi meccs nem számít – ecsetelte a derbi fontosságát Robin van Persie, az Arsenal holland csatára. – Drukkereinknek mindennél fontosabb, hogy a riválist legyőzzük. A Tottenham sokat erősödött Juande Ramos érkezése óta, de nekünk minden találkozón nyernünk kell, mert bajnokok akarunk lenni.”