A pályafutása során a Deportivo Cali, a Sporting de Barranquilla, az Atlético Naconal, majd – csaknem négyszáz mérkőzésen keresztül – a mexikói Pachuca mezét viselő „Kondor” 2011 októberében vonult vissza,  majd kapusedzőként segítette a Pachucát. Calero sikeres karrierje alatt kolumbiai és mexikói bajnoki címet, négy CONCACAF BL-győzelmet és a válogatottal egy  Copa América-elsőséget véshetett fel személyes dicsőségtáblájára.